martedì 15 giugno 2010

MDMA

MDMA


MDMA

(RS)-1-(benzo[d][1,3]diossol-5-il)-N-metilpropan-2-ammina

Nomi alternativi

3,4-metilendiossimetanfetamina

Caratteristiche generali

Formula bruta o molecolare

C11H15NO2

Massa molecolare (u)

193,25

Aspetto

polvere cristallina bianca

Proprietà chimico-fisiche

Indice di rifrazione

1,5311

Temperatura di fusione (K)

428 (155 °C) a 20 mmHg



La MDMA (3,4-metilenediossimetamfetamina), più comunemente nota come Ecstasy (talvolta chiamata anche MD, XTC, E, Adam) è una metanfetamina dagli spiccati effetti eccitanti ed entactogeni, anche se non propriamente allucinogeni. Essa differisce dalla MDA soltanto per la presenza del metile sul gruppo amminico (che è la differenza tra anfetamina e metanfetamina in generale). Si tratta di un composto semisintetico ottenuto dal safrolo, uno degli olii essenziali presenti nel sassofrasso, nella noce moscata, nella vaniglia, nella radice di acoro, e in diverse altre spezie vegetali. Esistono altri precursori naturali dell'MDMA, come il piperonale.

Cenni storici

La MetilenDiossiMetaAnfetamina, il principio attivo dell'Ecstasy, è stata sintetizzata per la prima volta nel 1912 dai laboratori Merck,e brevettata come farmaco anoressizzante.È molto diffusa la leggenda urbana secondo cui l’MDMA sarebbe stata usata nella Grande Guerra per ridurre fame e stanchezza nei soldati, ma numerose testimonianze e un’ampia letteratura a riguardo indicano che la droga usata in quel caso era la metanfetamina.Il brevetto rimase dimenticato per molti anni,fino agli anni 1950 ,quando l'Esercito degli Stati Uniti,in pieno clima di Guerra Fredda,commissionò lo studio di alcune sostanze psicotrope,tra cui l'LSD e appunto l'MDMA.Il composto,all'inizio degli anni 1970,suscitò l'interesse di Alexander Shulgin,professore universitario e uno dei padri della chimica farmaceutica.

L'MDMA ha conquistato popolarità soltanto a partire dagli anni ottanta, principalmente negli Stati Uniti, grazie alla sua capacità di abbassare lo stato di ansia e la resistenza psichica dei soggetti, nonché per le sue proprietà sedative (Naranjo, 1973). Fino al momento in cui venne messa al bando (1º luglio 1985 negli USA, 1988 in Italia), la MDMA è stata impiegata negli Stati Uniti nelle cosiddette "terapie di coppia", come strumento enfatizzante con il quale affrontare, in apparenza più facilmente, i "nodi" dei rapporti di coppia, con la mediazione e supervisione di un analista. Ha poi gradualmente conquistato una grande popolarità come club drug, a causa dei suoi effetti stimolanti ed empatogeni.

Negli ultimi anni, negli Stati Uniti e in Europa il consumo di MDMA è aumentato in maniera considerevole, diffusa nelle feste rave così come nelle discoteche. In queste situazioni la MDMA è presente assieme ad altre fenetilamine psicoattive, o a sedativi, o anche l'LSD. La tossicità di simili miscugli è pressoché ignota. L' MDMA può essere venduta in pastiglie, la cui composizione è spesso incognita e nelle quali manca a volte il principio attivo, sostituito con composti analoghi od inerti, raramente in polvere da inalare o, dopo averla raccolta in pezzettino di carta (spesso una cartina da sigarette), da deglutire.

L'MDMA viene assunta comunemente in cristalli o pastiglie, ma viene anche somministrata sciolta in acqua o in bevande alcoliche (in tal caso, in alcune zone, prende il nome gergale di "beverone" o "morbidone"). Alla bevanda nella quale è disciolta conferisce un sapore lievemente amaro, senza però cambiarne il colore.

Meccanismo d'azione

Si tratta di una sostanza a prevalente azione agonista sui siti serotonergici. Similmente a quanto accade nell'azione degli antidepressivi SSRI, essa inibisce la ricaptazione della serotonina (5-idrossitriptamina), neurotrasmettitore coinvolto nell'azione di altre droghe ad azione psichedelica (come l'LSD e la psilocibina), e ne stimola la produzione nel citoplasma neuronale, similmente a quanto accade per le anfetamine nei confronti della dopamina. Mostra inoltre una spiccata affinità per i siti muscarinici, 5-HT2, adrenergici e istaminici. Causa, infine, il rilascio di dopamina; meccanismo questo ritenuto centrale ai fini della accertata neurotossicità della sostanza.

Effetti indotti

Stimolazione del sistema nervoso, euforia, entactogenesi, nistagmo, mascelle digrignanti, diminuzione dell'appetito, aumento della temperatura corporea, talvolta acidità di stomaco, perdita del controllo muscolare, sbalzi di pressione o stress dovuti alla sensazione di euforia.

Gli effetti psicologici più comunemente riportati sono:

Entactogenesi: è una sensazione generale in cui tutto pare giusto e buono per il mondo. Soggetti sotto MDMA descrivono spesso una sensazione di pace e di gioia totale (una felicità che va oltre ogni immaginazione, imparagonabile). Inoltre tutto ciò che generalmente può apparire quotidiano e banale appare come incredibilmente bello e interessante. Lo scienziato Alexander Shulgin, che la sintetizzò nuovamente nei primi anni settanta racconta che le montagne che aveva visto per anni apparvero così belle da non poter sostenere la loro vista.

Empatogenesi: è una sensazione di sintonia emotiva con l'altro, insieme a una completa rimozione delle barriere relazionali nella comunicazione. Soggetti sotto MDMA riferiscono di una sensazione di maggiore facilità nella comunicazione: qualsiasi chiusura sembra scomparire. Tale effetto è ritenuto parzialmente responsabile della nomea di "droga dell'abbraccio". L'accresciuta vicinanza emotiva all'"altro" rende la relazione interpersonale molto gratificante. Molta gente utilizza l'MDMA principalmente per questo tipo di effetti, rendendo situazioni sociali potenzialmente difficili e imbarazzanti (appuntamenti, discoteche, ecc.) più brillantemente gestibili.

L'ultrapercettività dei sensi: L'MDMA può aumentare significativamente l'intensità delle percezioni sensoriali - tatto, propriocezione, vista, gusto e olfatto. È abitudine dei consumatori toccare ripetutamente oggetti dai materiali più disparati, gustare od annusare vari alimenti o bevande. Soprattutto la sensazione di un altro corpo e di tutte le possibili reciprocità viene avvertita con forte intensità.

Possibili effetti indesiderati sono irrequietezza, confusione, iperriflessia, alterazione della coscienza, mioclono, convulsioni, midriasi, piloerezione, secchezza alle fauci, diarrea e nausea. Nei casi più gravi rabdomiolisi con mioglobinuria, coagulazione intravascolare disseminata, ipertermia, insufficienza renale acuta. In soggetti predisposti possono presentarsi severe aritmie con ipotensione fino allo shock. Sono documentati alcuni casi di disidratazione dovuti alla non percezione della stanchezza ed al relativo continuo movimento che hanno causato l'ospedalizzazione o il decesso del soggetto, solitamente quando l'MDMA è assunta insieme ad alcol.



Effetti acuti (entro 24 ore)



Polvere (cristalli) di MDMA

diminuzione rapida dei livelli di 5-idrossitriptamina (5-HT) e di acido 5-idrossiindolacetico (5-HIAA) secondario al rilascio di 5-HT;

diminuzione dell'attività della triptofanoidrossilasi (TPH);

interazioni micromolari con numerosi recettori per i neurotrasmettitori;

ritorno dei normali livelli di idrossindoli entro 24 ore.

aumento del battito cardiaco e della pressione sanguigna

Effetti a lungo termine (superiori alle 36 ore)

diminuzione lenta ma persistente di 5-HT e 5-HIAA dopo il recupero iniziale;

persistenza della diminuzione dell'attività della TPH;

diminuzione della densità dei terminali serotoninergici;

prevenzione delle variazioni da parte degli inibitori della captazione di 5-HT;

recupero lento (anche mesi) di alcuni parametri.

Per molti di questi effetti manca una chiara correlazione con la dose di sostanza assunta. È possibile una intossicazione anche alla prima somministrazione, se in dosi eccessive. Non vi sono ancora studi che possano determinare con certezza l'impatto neurotossico della sostanza a lungo termine. I risultati delle ultime ricerche evidenziano un effettivo calo della serotonina nell'ordine del 5-10% in seguito all'assunzione della sostanza, ma evidenziano anche un recupero di tale valore a livelli normali nell'arco di 2-3 mesi di astinenza.

Interazioni con altre sostanze

L'assunzione di MDMA in concomitanza con gli inibitori delle Monoaminossidasi (MAO-I) è una combinazione potenzialmente pericolosa. I MAO-I si trovano nei farmaci antidepressivi come Nardil (fenelzina), Parnate (tranilcipromina), Marplan (isocarbossazidina), Eldepryl (l-deprenile), Aurorix / Manerix (moclobemide). Anche l'Ayahuasca contiene MAO-I (harmina e harmalina).

L'assunzione contemporanea di MDMA e Ritonavir (farmaco inibitore delle proteasi, utilizzato nelle terapie della infezione da Virus HIV/AIDS) pone un grave rischio di morte.

Le persone con precedenti episodi di attacchi cardiaci, ipertensione, aneurisma o infarto, glaucoma, malattie epatiche o renali, ipoglicemia possono essere a rischio maggiore. Particolare attenzione va fatta nel combinare MDMA e Viagra.

L'uso di MDMA può esacerbare stati depressivi latenti in soggetti predisposti e può indurre depressioni in soggetti che hanno assunto dosi rilevanti di MDMA o che ne fanno uso frequente.

Studi condotti negli ultimi 15 anni hanno dimostrato che più alta è la dose e più frequente è l'uso di MDMA, peggiori saranno gli effetti a lungo termine.

Ipertermia: l'uso di MDMA può portare a ipertermia (innalzamento della temperatura corporea) specialmente in conseguenza di periodi di attività prolungati come il ballare.

Iponatremia / Intossicazione da acqua: alcuni consumatori di ecstasy esagerano nel consumo di acqua con lo scopo di compensare la perdita di liquidi e l'ipertermia. È infatti importante non solo reintegrare le riserve idriche ma anche quelle minerali. Per questo è importante consumare reintegratori idrici di sali minerali come quelli di tipo commerciale usati da chi fa sport e snack salati allo scopo di evitare il pericolo reale di iponatremia (abbassamento della quantità di sali). L' MDMA può causare cambiamenti nella sintesi dell'ormone della diuresi che ha come conseguenza una suscettibilità maggiore all'Iponatremia.

l'assunzione di mdma associato a medicinali antibiotici porta all'aumento dei rischi per la vita. L'assunzione di MDMA può avere inoltre pericolose interazioni farmacologiche quando, in concomitanza all'assunzione, si è sotto terapia medico-farmacologica di qualsiasi tipo. In particolare si sono rilevati vari casi di morte in seguito all'uso combinato con antidepressivi inibitori della monossidasi amminica (MAO), combinazione di conseguenza estremamente sconsigliata.

L'uso della MDMA è comunque fortemente sconsigliato a chi è affetto da patologie cardiovascolari, renali, epatiche (anche lievi o, pericolo più subdolo, latenti) e a chi ha problemi di pressione. L'uso cronico intensivo può causare danni neuronali, nausea e leggero stordimento.

Nella classifica di pericolosità delle varie droghe stilata dalla rivista medica Lancet, l´MDMA occupa il diciottesimo posto.

Nessun commento:

Posta un commento